La guerre des deux Jeanne
Les Boisboissel ont perdu beaucoup durant la guerre de succession de Bretagne, sauf la gloire et l'honneur. Puissants seigneurs bretons, ils furent fidèles jusqu'à la mort au parti de Blois, mais deux de leurs plus grands seigneurs périrent durant la guerre, et leur parti fut vaincu, ce qui les fit dès lors s'éloigner de la haute seigneurie de Bretagne.
Le parti des Penthièvre
Le 30 avril 1341, meurt le duc Jean III de Bretagne. Malgré trois mariages, avec Isabelle de Valois, Isabelle de Castille et Jeanne de Savoie, Jean III n'as pas eu le moindre enfant. Et il n'est jamais parvenu à se décider à désigner l'un des deux candidats à sa succession comme son successeur. Il y a d'une part Jeanne de Penthièvre, fille de son frère Guy de Penthièvre, mariée depuis juin 1337 à Charles de Blois, neveu du roi de France Philippe VI de Valois, et d'autre part son demi-frère Jean de Montfort, comte de Montfort-l'Amaury, fils du second mariage d'Arthur II de Bretagne avec Yolande de Dreux en 1294, comtesse de Montfort-l'Amaury. Par sa naissance, Charles de Blois est le neveu du nouveau roi de France, choisi pour roi aux dépend des prétention d'Édouard III d'Angleterre, en vertu de la loi salique, « redécouverte » pour l'occasion. Charles de Blois a en outre hérité des prétentions de la maison de Penthièvre sur le duché de Bretagne. En réaction Édouard III se rapproche du parti de Montfort qui sait avoir peu à attendre du roi de France. Cette alliance étant assortie du comté de Richemont, fief anglais entré dans le patrimoine des ducs de Bretagne.
Les Boisboissel étaient quant à eux fortement liés aux Penthièvre (et féodés), se rangent du côté Blois. Rappelons que l'évêque Yves de Boisboissel avait été accompagné jusqu'à Rome par Guy de Penthièvre, frère du duc de Bretagne Jean III et père de Jeanne de Penthièvre, pour porter la cause de canonisation de Saint Yves.
Les concurrents n'entament pas de procédures judiciaires mais se présentent tous deux à Paris pour rendre hommage au roi Philippe VI - la Bretagne est un duché-pairie depuis 1297. La différence dans leur accueil laisse apparaître que Charles de Blois est reconnu comme l'héritier légitime.
Sachant que la situation est jouée d'avance et que Charles sera reçu dans l'hommage, donc reconnu officiellement, Jean de Montfort quitte Paris précipitamment pour renverser par la force la situation. Il entre dans Nantes et prend le contrôle de la principale ville du duché, puis il se précipite à Limoges, dont Jean III avait été le vicomte, recupérer le trésor ducal qui y avait été entreposé. De retour, à Nantes il réuni, en mai 1341, une assemblée de la noblesse et du clergé, mais nombre de grands seigneurs et ecclésiastiques font défaut, dont les Boisboissel. Dans les mois qui suivent (juin-juillet) il effectue une grande chevauchée dans son duché pour s'assurer le contrôle des places fortes. Il parvient à prendre le contrôle d'une vingtaine de places, Saint Brieuc restant blésiste. Enfin il se rend en Angleterre, où Édouard III lui promet une aide militaire et le reconnaît comte de Richemont.
Enfin, Jean de Montfort est convoqué à Paris par la cours des pairs. Ses contacts récents avec l'Angleterre lui sont reprochés ainsi que sa tentative de forcer la main au roi de France. Jean de Montfort finit par prendre la fuite. En réaction, par l'arrêt de Conflans, le 7 septembre 1341, Philippe VI accepte l'hommage lige de Charles de Blois. Jean de Montfort se voit confisquer ses fiefs français : comté de Montfort-l'Amaury, vicomté de Limoges. C'est le début de la guerre civile de Bretagne.
Montfort fut fait prisonnier lors de la bataille de Nantes en 1341, mais sa femme Jeanne reprend l'étendard et participe elle même aux combats en faisant preuve d'une vaillance et d'une audace formidable.
Le pape Clément VI obtint une trêve, malheureusement un agent provocateur lors d'un tournoi de chevalerie fit croire au roi de France Philippe VI de Valois, qu'Olivier IV de Clisson était du parti de Montfort: il le fit décapiter sur le champ ce qui ralluma la guerre. Ce fut son fils, Olivier V de Clisson, qui commanda victorieusement un bataillon à la bataille d'Auray en 1364.
La bataille de La Roche Derrien en 1347
Chesnin (ou Thesnin ou Thibaut) de Boisboissel, chevalier banneret, fut tué en rempart sur le corps du malheureux Charles de Blois en le défendant, avec d'autres seigneurs bretons reconnus parmi les plus distingués de Bretagne.
Voir Un chevalier banneret qui périt sur le corps de son duc.
Le combat des Trente
Aucun Boisboissel ne participa à ce combat, mais si Chenin/Thesnin/Thibaut de Boisboissel avait survécu à la bataille de La Roche Derrien, il en aurait certainement fait parti du côté des Bretons.
La bataille d'Auray en 1364
Charles de Blois y fut tué ainsi que les derniers grands seigneurs bretons qui lui furent fidèles jusqu'à la mort, dont Pierre de Boisboissel.
Voir La tragique fin de la bataille d'Auray.